O Randolph Churchill γεννήθηκε στις 28 Μαΐου 1911. Ήταν μοναχογιός του Sir Winston Churchill και της Clementine Spencer-Churchill. Φοίτησε στο Eton και στο Christ Church College του Πανεπιστημίου της Οξφόρδης, αλλά εγκατέλειψε την Οξφόρδη χωρίς να πάρει το πτυχίο του, για να ασχοληθεί με τη δημοσιογραφία. O Randolph, που ακολούθησε την πολιτική σταδιοδρομία του πατέρα του αλλά όχι και τις συμβουλές του, εκλέχθηκε βουλευτής στο Preston του Lancashire τo 1940, αλλά έχασε τη θέση του στις εθνικές εκλογές του 1945. Το 1950 δεν κατάφερε να εκλεγεί ξανά στο Κοινοβούλιο. Κατά τη διάρκεια του Β' Παγκοσμίου Πολέμου ο Randolph ήταν ταγματάρχης στο Τμήμα Πληροφοριών του Γενικού Επιτελείου στο Στρατηγείο Μέσης Ανατολής. Υπηρέτησε στη Δυτική Έρημο, τη Βόρεια Αφρική, την Ιταλία και τη Γιουγκοσλαβία. Μετά τον πόλεμο διετέλεσε επίτιμος διδάκτωρ στο Churchill College, στο Cambridge (1965). Μετά το τέλος της πολιτικής καριέρας του, ο Randolph ασχολήθηκε με τη συγγραφή και τη δημοσιογραφία. Τα έργα του είναι: "They Serve the Queen", 1953, "The Story of the Coronation", 1953, "Fifteen Famous English Homes", 1954, "What Ι Said about the Press", 1957, "The Rise and Fall of Sir Anthony Eden", 1959, "Lord Derby, "King of Lancashire"", 1960, "The Fight for Tory Leadership", 1964, "Twenty-One Years", 1965. Ακολούθως άρχισε να εργάζεται πάνω στους πρώτους τόμους της βιογραφίας του πατέρα του και να μελετά τα έγγραφα εκείνου, τα οποία φυλάσσονταν σε ένα μικρό κτίσμα που είχε οικοδομηθεί ειδικά γι' αυτόν το σκοπό. Ο Randolph ήταν ένας άνθρωπος με αξιοθαύμαστες γνώσεις κηπουρικής και είχε πολλούς λόγους να υπερηφανεύεται για τους κήπους του σπιτιού του στο Stour, East Bergholt, Suffolk. Ο Randolph Churchill πέθανε στις 6 Ιουνίου 1968.

O Winston Spencer Churchill (1940-2010) ήταν βρετανός πολιτικός, εγγονός και συνονόματος του Sir Winston Churchill (1874-1965). Υπήρξε βουλευτής του κόμματος των Συντηρητικών μεταξύ 1983-1997. Πριν ασχοληθεί με την πολιτική, διετέλεσε πολεμικός ανταποκριτής της "News of the World" κατά τη διάρκεια του Πολέμου των Έξι Ημερών, εμπειρία που κατέγραψε στο βιβλίο του "Six Day War" (1967). Η οικογένεια Churchill είχε ασχοληθεί με την πολεμική ειδησεογραφία επί πολλά χρόνια. Ο Sir Winston Churchill είχε καλύψει τις εχθροπραξίες στην Αφρική, την Ινδία και την Κούβα. Ο γιός του, Randolph, κάλυψε τον Ισπανικό Εμφύλιο Πόλεμο, ενώ το 1945, νικητής στον πόλεμο και ηττημένος στην πολιτική, έγινε πολεμικός ανταποκριτής. Ακολούθως, κάλυψε τον Πόλεμο της Κορέας και τις εκστρατείες στο Σουέζ και το Σινά. Ο Winston Churchill, γιος του Randolph, είχε μόλις επιστρέψει από ένα δημοσιογραφικό ταξίδι στο δυτικό Βιετνάμ, όταν ο πατέρας του τον παρότρυνε να επισκεφθεί τη Μέση Ανατολή, ώστε να παρακολουθήσει την κλιμάκωση της κρίσης από την ισραηλινή πλευρά. Στο Ισραήλ ήρθε σε επαφή με τον Moshe Dayan. Όταν ο David Ben-Gurion πληροφορήθηκε στις 22 Μαΐου 1967 ότι ο Nasser είχε κλείσει τα Στενά του Τιράν, o Winston προγευμάτιζε μαζί με τον πρώην πρωθυπουργό του Ισραήλ στο King David Hotel στην Ιερουσαλήμ. Το σχόλιο του Ben-Gurion ήταν: "Αυτό συνεπάγεται πόλεμο". Ο Winston αναχώρησε για το Λονδίνο όταν άρχισε ο πόλεμος, αλλά σύντομα επέστρεψε στη Μέση Ανατολή, αυτήν τη φορά ως ανταποκριτής της "Evening News". Κατά τη διάρκεια της θητείας του ως βουλευτής των Συντηρητικών, επισκέφθηκε με αντιπροσωπεία του Κοινοβουλίου το Πεκίνο. Επίσης, εξέδωσε έναν τόμο με διάσημες ομιλίες του παππού του, με τίτλο "Never Give In!: The Best of Winston Churchill's Speeches", 2003. Το 1995, παραχώρησε το μεγαλύτερο μέρος από το αρχείο του παππού του στο Churchill College του Καίμπριτζ, έναντι του ποσού των 12,5 εκ. λιρών. Μετά την αποχώρησή του από την πολιτική, ασχολήθηκε με την αρθρογραφία υπέρ του πολέμου στο Ιράκ και κατά της ισλαμικής τρομοκρατίας. Πέθανε στις 2 Μαρτίου 2010 στο Λονδίνο, σε ηλικία 69 ετών, έχοντας αποκτήσει δύο γιους και δύο κόρες.